Toast, honing en... aminozuren
Intens gelukkig zat ik een geroosterd stukje brood te eten, ook wel bekend als toast in goed Nederlands. Misschien was het omdat ik honger had, maar de verandering van een droge oude boterham in een fantastische ervaring door het te verhitten is eigenlijk ongelooflijk. Het is de warmte, de geuren, de kleur, alles ervan verbaasd me. Alsof het brood gereanimeerd is en het een tweede kans gekregen heeft.
With intense happiness I was eating a roasted piece of bread, also known in the english vernacular as: toast. It might have been because I was hungry, but the transformation of a piece of stale bread into a wonderfully tasting, almost superreal, experience by heating it is simply amazing. It is the warmth, the flavours, the colour, everything about it amazes me. As if the bread had been reanimated and had been given a second chance.
The butter I put on it, melts like sun lotion and makes the surface glisten in the early morning light. I have to move quickly now, the heat is radiating away and the temperature drops when I reach for the honey. To make it a swift and painless execution I bite the first piece off which only has butter on it. The aromas are filling my mouth and the sunflower seeds which had been stuck to the bottom fall off and land on my tongue as if they were parachutists dropped to supply the needy and hungry with sustenance.
Alright, I might have been a bit too lyrical writing that, yet you cannot deny that toast is natures encore to humanity for inventing bread. The chemical reaction that makes it all possible is the famous Maillard reaction.
Where proteins and carbohydrates meet
The Maillard reaction is not a simple one, in fact far from it. And we are venturing here in the domain of organic chemistry which is a particularly smelly and sticky business. There are millions of ways one can organise a handful of carbon and hydrogen atoms along with the occasional nitrogen atom here and there. The amount of compounds is enormous!
For this particular reaction one needs amino acids and a sugar, a reducing sugar to be precise. Toast is heated but the Maillard reaction can also take place at lower temperatures, though, like any chemical reaction, the higher the temperature the faster the reaction takes place. The sugars donate electrons from their carbonyl group (the double bond C=O group), thereby reducing the compound they're donating the electrons to. This produces glucosamines and water. The glucosamine undergoes Amadori rearrangement in which the groups are rearranged and products called ketosamines are formed. These ketone and amine compounds then react further to produce a wealth of reductones (a type of antioxidants), and a load of other short chain molecules as a byproduct of hydrolysis is formed, including diacetyl (which is the compound that gives butter it's flavour), aspirin (also a small cyclic molecule) and other aromatic* and non-aromatic compounds. Also brown substances called melanoidins are formed, which we have encountered in an earlier episode about foam as the brown substance in coffee crema.
All these organic compounds yield different flavours. As they appear in different concentrations at different times there is a progression of flavours during the making of the toast. One has to be careful not to let the toast warm too long or it will get burnt. At that point bitter substances like polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are formed. These are believed to be carcinogenic.
Another substance which has been found in starchy foods that have been heated is acrylamide, a neurotoxic substance. It has been found in crisps and chips for example, and the food industry is monitoring it ever since its discovery in 2002. It is believed to be a byproduct of the Maillard reaction in the aminoacid Asparagine and a carboxyl group, however, it is not yet completely clear how the reaction that produces it takes place. It seems heating our food isn't solely beneficial.
Apic reflux
Thinking about toast one cannot forget honey, they form an almost inseparable companionship. Honey is a strange substance; it is literally apic regurgitation (or bee vomit in slightly less appetising wording), and it has a number of interesting properties. First of all it is a mixture of mostly fructose and glucose, and the ratio depends on the type of honey. Natural glucose polarises light right handed (+52.7 degrees) (which is clear from its alternate name dextrose, dextro: the latin for right) and natural fructose polarises light left handed (-92 degrees). By shining unpolarised light through a mixture of glucose and fructose one can determine the ratio of the two by analysing the polarisation of the light passing through. (Interestingly bees can actually see polarised light, though not circular polarisations - the only creature not having to wear special glasses at the 3D cinema is the Mantis shrimp.)
There is more to honey than meets the eye. Next to the huge amounts of glucose and fructose it contains trace amounts of amino acids, mainly proline. Honey doesn't 'go bad' even after a long time in storage. The reason is mainly that the high monosacharose and low water content prevent any fermentation or the growth of bacteria. Leaving honey in the jar for a long time does cause a few effects. In essence honey is a supersaturated liquid, in which monosaccharides are dissolved. In time these will start to crystalise. This crystalisation can be easily reversed by slow heating which will melt the crystals into an amorphous state again. When honey is left for several years one can notice a browning of the substance. This browning is caused by the slow reaction of the residual amino acids with the sugars, in what is a very slow Maillard reaction. There have been reports of honey found in pharao tombs that was still edible. I'm not sure I would try though. The Maillard reaction probably also causes some different flavours to appear.
Finally the Maillard reaction is catalysed in an alkaline environment. Marinating meat in baking soda or egg whites will make them brown more readily. Don't use too much baking soda though, or the fat in the meat will turn into soap.
So, one might wonder, how is this different from caramelisation? In essance caramelisation is 'just' a thermolysis of the carbohydrates and oxidation. There are no amino acids involved and hence a different flavour spectrum. No S and N compounds (that is sulfur and nitrogen, if you're into that sort of thing), so one wouldn't get any of the nasty (or delicious) aromas associated with for example meat or other kinds of roasted proteins. All in all a very complex, experimental biochemistry, but it does produce some very yummy results when done in a proper environment with the right ingredients.
*) Aromatic in the chemical sense means the molecule is in a ring structure with unsaturated bonds, allowing the valence electrons to roam freely through the molecule, it doesn't attribute any olfactory stimulating properties per se.
The butter I put on it, melts like sun lotion and makes the surface glisten in the early morning light. I have to move quickly now, the heat is radiating away and the temperature drops when I reach for the honey. To make it a swift and painless execution I bite the first piece off which only has butter on it. The aromas are filling my mouth and the sunflower seeds which had been stuck to the bottom fall off and land on my tongue as if they were parachutists dropped to supply the needy and hungry with sustenance.
Alright, I might have been a bit too lyrical writing that, yet you cannot deny that toast is natures encore to humanity for inventing bread. The chemical reaction that makes it all possible is the famous Maillard reaction.
Where proteins and carbohydrates meet
The Maillard reaction is not a simple one, in fact far from it. And we are venturing here in the domain of organic chemistry which is a particularly smelly and sticky business. There are millions of ways one can organise a handful of carbon and hydrogen atoms along with the occasional nitrogen atom here and there. The amount of compounds is enormous!
For this particular reaction one needs amino acids and a sugar, a reducing sugar to be precise. Toast is heated but the Maillard reaction can also take place at lower temperatures, though, like any chemical reaction, the higher the temperature the faster the reaction takes place. The sugars donate electrons from their carbonyl group (the double bond C=O group), thereby reducing the compound they're donating the electrons to. This produces glucosamines and water. The glucosamine undergoes Amadori rearrangement in which the groups are rearranged and products called ketosamines are formed. These ketone and amine compounds then react further to produce a wealth of reductones (a type of antioxidants), and a load of other short chain molecules as a byproduct of hydrolysis is formed, including diacetyl (which is the compound that gives butter it's flavour), aspirin (also a small cyclic molecule) and other aromatic* and non-aromatic compounds. Also brown substances called melanoidins are formed, which we have encountered in an earlier episode about foam as the brown substance in coffee crema.
All these organic compounds yield different flavours. As they appear in different concentrations at different times there is a progression of flavours during the making of the toast. One has to be careful not to let the toast warm too long or it will get burnt. At that point bitter substances like polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are formed. These are believed to be carcinogenic.
Another substance which has been found in starchy foods that have been heated is acrylamide, a neurotoxic substance. It has been found in crisps and chips for example, and the food industry is monitoring it ever since its discovery in 2002. It is believed to be a byproduct of the Maillard reaction in the aminoacid Asparagine and a carboxyl group, however, it is not yet completely clear how the reaction that produces it takes place. It seems heating our food isn't solely beneficial.
Apic reflux
Thinking about toast one cannot forget honey, they form an almost inseparable companionship. Honey is a strange substance; it is literally apic regurgitation (or bee vomit in slightly less appetising wording), and it has a number of interesting properties. First of all it is a mixture of mostly fructose and glucose, and the ratio depends on the type of honey. Natural glucose polarises light right handed (+52.7 degrees) (which is clear from its alternate name dextrose, dextro: the latin for right) and natural fructose polarises light left handed (-92 degrees). By shining unpolarised light through a mixture of glucose and fructose one can determine the ratio of the two by analysing the polarisation of the light passing through. (Interestingly bees can actually see polarised light, though not circular polarisations - the only creature not having to wear special glasses at the 3D cinema is the Mantis shrimp.)
There is more to honey than meets the eye. Next to the huge amounts of glucose and fructose it contains trace amounts of amino acids, mainly proline. Honey doesn't 'go bad' even after a long time in storage. The reason is mainly that the high monosacharose and low water content prevent any fermentation or the growth of bacteria. Leaving honey in the jar for a long time does cause a few effects. In essence honey is a supersaturated liquid, in which monosaccharides are dissolved. In time these will start to crystalise. This crystalisation can be easily reversed by slow heating which will melt the crystals into an amorphous state again. When honey is left for several years one can notice a browning of the substance. This browning is caused by the slow reaction of the residual amino acids with the sugars, in what is a very slow Maillard reaction. There have been reports of honey found in pharao tombs that was still edible. I'm not sure I would try though. The Maillard reaction probably also causes some different flavours to appear.
Finally the Maillard reaction is catalysed in an alkaline environment. Marinating meat in baking soda or egg whites will make them brown more readily. Don't use too much baking soda though, or the fat in the meat will turn into soap.
So, one might wonder, how is this different from caramelisation? In essance caramelisation is 'just' a thermolysis of the carbohydrates and oxidation. There are no amino acids involved and hence a different flavour spectrum. No S and N compounds (that is sulfur and nitrogen, if you're into that sort of thing), so one wouldn't get any of the nasty (or delicious) aromas associated with for example meat or other kinds of roasted proteins. All in all a very complex, experimental biochemistry, but it does produce some very yummy results when done in a proper environment with the right ingredients.
*) Aromatic in the chemical sense means the molecule is in a ring structure with unsaturated bonds, allowing the valence electrons to roam freely through the molecule, it doesn't attribute any olfactory stimulating properties per se.
De boter die ik er op smeer, smelt als zonnebrand olie en zorgt voor een glistering in het vroege zonlicht. Nu moet ik snel zijn, de warmte verdwijnt en de temperatuur gaat rap omlaag als ik naar de honing reik. Voor een snelle en pijnvrije executie, bijt ik het eerste stuk af met alleen maar boter. De aromas vullen mijn mond en de zonnebloempitten aan de onderkant vallen op mijn tong als parachutisten die gestuurd zijn om de hongerigen en behoeftigen te voorzien van levensmiddelen.
Okay, misschien ben ik iets te lyrisch geweest in mijn beschrijving, maar men kan niet ontkennen dat toast toegift is van de natuur voor de mens om het brood dat ze uitvond. De chemische reactie die het allemaal mogelijk maakt is de beroemde Maillard reactie.
Waar eiwitten en koolhydraten elkaar ontmoeten
De Maillard reactie is niet simpel, verre van. En we wagen ons hier in het domein van de organische chemie, een bijzonder walmende en plakkerige bedoening. Er zijn miljoenen manieren om een handvol koolstofatomen en waterstofatomen te rangschikken, aangevuld met een stikstofatoom hier en daar. Het aantal samenstellingen is enorm!
Voor deze bepaalde reactie heeft men aminozuren en een suiker nodig, een reductie suiker om precie te zijn. Toast is warm maar de Maillard reactie kan ook bij lagere temperaturen plaatsvinden, hoewel, zoals elke chemische reactie, hoe hoger de temperatuur, hoe sneller de reactie plaatsvindt. De suiker doneert elektronen uit de zogenaamde carbonyl groep (de dubbele C=O binding), en reduceert hierbij de stof waaraan de elektronen gedoneerd worden. Dit produceert glucosamines en water. De glucosamine ondergaat Amadori herschikking waarbij de verschillende groepen anders gerangschikt worden en er produkten genaamd ketosamines worden gevormd. Deze verbindingen tussen ketose en amine-groepen reageren verder om een weelde te maken aan reductonen (een type antioxidant), en een hoop andere korte moleculen als een bijproduct van hydrolyse worden gevormd. Hierbij onstaan onder andere, diacetyl (de botersmaak in boter), aspirine (ook een klein cyclisch molecuul) en andere aromatische* en niet-aromatische verbindingen. Ook worden hierbij melanoidines gevormd, die ook voorkomen in de bruine koffie crema
Al deze organische verbindingen hebben verschillende geuren. Omdat ze ontstaan in verschillende concentraties op verschillende tijdstippen in de reactie is er een progressie van smaken gedurende het roosteren van het brood. Men moet oppassen niet te lang door te gaan of het te heet te laten worden anders verbrandt het geheel. Op dat moment worden bittere substanties zoals polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAKs) gevormd. Deze zijn mogelijk kankerverwekkend.
Een andere stof die gevonden is in verhit voedsel met zetmeel is acrylamide, een neurotoxische stof. Dit wordt gevonden in gefrituurde zetmeelhoudende producten zoals patat en chips, en door de voedselindustrie gecontroleerd sinds de ontdekking in 2002. Men denkt dat het een bijproduct is van de Maillard reactie met het aminozuur Asparagine en een carboxylgroep, maar het is nog niet geheel duidelijk hoe de reactie dit veroorzaakt. Het lijkt er dus op dat verhitting van ons voedsel niet alleen maar goed voor ons is.
Bijenbraaksel
Wanneer we denken aan toast kan men natuurlijk de honing niet vergeten, ze vormen een bijna onverbrekelijke vriendschap. Honing is een vreemde substantie; Het is letterlijk braaksel van bijen, en heeft een aantal interessante eigenschappen.
Ten eerste is het grotendeels een mengsel van fructose en glucose, en de verhouding hangt af van het type honing. Natuurlijk glucose polariseert het licht rechtshandig (+52.7 graden) (dit komt duidelijker naar voren in de andere naam: dextrose, dextro: latijn voor rechts) en natuurlijk fructose polariseert het licht linkshandig (-92 graden). Door ongepolariseerd licht te schijnen door een mengsel fructose en glucose kan de verhouding bepaald worden door de uiteindelijke polarisatie van het gepasseerde licht. (Interessant genoeg kunnen bijen gepolariseerd licht waarnemen, hoewel niet circulair - het enige dier dat geen speciale glazen nodig heeft in de 3D bioscoop is de Bidsprinkhaankreeft die dat wel kan.)
Er is meer met honing aan de hand. Naast de grote hoeveelheden glucose en fructose bevat het kleine sporen aminozuren, voornamelijk proline. Honing wordt niet 'slecht' zelfs na een lange opslagtijd. De reden is dat het hoge monosacharose en lage water gehalte elke vorm van gisting od bacteriele groei tegengaat. Als men een pot honing laat staan voor een zeer lange tijd dan zijn er wel effecten. In principe is honing een super verzadigde oplossing van monosachariden. Na verloop van tijd zullen deze kristalliseren. Deze kristallisatie kan makkelijk worden omgekeerd door een langzame verhitting naar de amorfe toestand van daarvoor. Als de honing enige jaren staat, wordt deze bruiner. Deze verkleuring wordt veroorzaakt door de langzame reactie van de sporen aminozuren en de suikers in een zeer langzame Maillard reactie. Er zijn verhalen van honing gevonden in graven van faraos die nog eetbaar was. Ik weet niet zeker of ik het zou proberen. De Maillard reactie zorgt zeker voor een paar andere smaken.
Tenslotte wordt de Maillard reactie gekatalyseerd door een basisch milieu. Door vlees te marineren in bakpoeder of wit van eieren zal het beter bruin worden. Niet te veel bakpoeder gebruiken, anders zal het vet in de vlees tot zeep vergaan.
Men kan zich afvragen, hoe is de Maillard reactie anders dan karamellisatie? Karamellisatie is eigenlijk niets anders dan een thermolyse van de koolhydraten en oxidatie daarvan. Er zijn geen aminozuren bij betrokken en dit levert dan ook een gehaal ander geuren spectrum op. Geen zwavel (S) of stikstof (N) atomen komen er in voor, dus men kan niet de vervelende (of de heerlijke) aroma's krijgen die worden geassocieerd met bijvoorbeeld het roosteren van vlees of andere eiwitten. Alles bij elkaar heel ingewikkeld, experimentele biochemie, maar het geeft wel veel lekkere resultaten op als het in de juiste omgeving met de juiste ingredienten wordt gedaan.
*) Aromatisch in de chemische zin betekent dat het molecuul een ringstructuur heeft met onverzadigde bindingen, hierdoor zijn de valentie-elektronen vrij om door het molecuul te bewegen, het heeft niets per se met geur eigenschappen te maken
Okay, misschien ben ik iets te lyrisch geweest in mijn beschrijving, maar men kan niet ontkennen dat toast toegift is van de natuur voor de mens om het brood dat ze uitvond. De chemische reactie die het allemaal mogelijk maakt is de beroemde Maillard reactie.
Waar eiwitten en koolhydraten elkaar ontmoeten
De Maillard reactie is niet simpel, verre van. En we wagen ons hier in het domein van de organische chemie, een bijzonder walmende en plakkerige bedoening. Er zijn miljoenen manieren om een handvol koolstofatomen en waterstofatomen te rangschikken, aangevuld met een stikstofatoom hier en daar. Het aantal samenstellingen is enorm!
Voor deze bepaalde reactie heeft men aminozuren en een suiker nodig, een reductie suiker om precie te zijn. Toast is warm maar de Maillard reactie kan ook bij lagere temperaturen plaatsvinden, hoewel, zoals elke chemische reactie, hoe hoger de temperatuur, hoe sneller de reactie plaatsvindt. De suiker doneert elektronen uit de zogenaamde carbonyl groep (de dubbele C=O binding), en reduceert hierbij de stof waaraan de elektronen gedoneerd worden. Dit produceert glucosamines en water. De glucosamine ondergaat Amadori herschikking waarbij de verschillende groepen anders gerangschikt worden en er produkten genaamd ketosamines worden gevormd. Deze verbindingen tussen ketose en amine-groepen reageren verder om een weelde te maken aan reductonen (een type antioxidant), en een hoop andere korte moleculen als een bijproduct van hydrolyse worden gevormd. Hierbij onstaan onder andere, diacetyl (de botersmaak in boter), aspirine (ook een klein cyclisch molecuul) en andere aromatische* en niet-aromatische verbindingen. Ook worden hierbij melanoidines gevormd, die ook voorkomen in de bruine koffie crema
Al deze organische verbindingen hebben verschillende geuren. Omdat ze ontstaan in verschillende concentraties op verschillende tijdstippen in de reactie is er een progressie van smaken gedurende het roosteren van het brood. Men moet oppassen niet te lang door te gaan of het te heet te laten worden anders verbrandt het geheel. Op dat moment worden bittere substanties zoals polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAKs) gevormd. Deze zijn mogelijk kankerverwekkend.
Een andere stof die gevonden is in verhit voedsel met zetmeel is acrylamide, een neurotoxische stof. Dit wordt gevonden in gefrituurde zetmeelhoudende producten zoals patat en chips, en door de voedselindustrie gecontroleerd sinds de ontdekking in 2002. Men denkt dat het een bijproduct is van de Maillard reactie met het aminozuur Asparagine en een carboxylgroep, maar het is nog niet geheel duidelijk hoe de reactie dit veroorzaakt. Het lijkt er dus op dat verhitting van ons voedsel niet alleen maar goed voor ons is.
Bijenbraaksel
Wanneer we denken aan toast kan men natuurlijk de honing niet vergeten, ze vormen een bijna onverbrekelijke vriendschap. Honing is een vreemde substantie; Het is letterlijk braaksel van bijen, en heeft een aantal interessante eigenschappen.
Ten eerste is het grotendeels een mengsel van fructose en glucose, en de verhouding hangt af van het type honing. Natuurlijk glucose polariseert het licht rechtshandig (+52.7 graden) (dit komt duidelijker naar voren in de andere naam: dextrose, dextro: latijn voor rechts) en natuurlijk fructose polariseert het licht linkshandig (-92 graden). Door ongepolariseerd licht te schijnen door een mengsel fructose en glucose kan de verhouding bepaald worden door de uiteindelijke polarisatie van het gepasseerde licht. (Interessant genoeg kunnen bijen gepolariseerd licht waarnemen, hoewel niet circulair - het enige dier dat geen speciale glazen nodig heeft in de 3D bioscoop is de Bidsprinkhaankreeft die dat wel kan.)
Er is meer met honing aan de hand. Naast de grote hoeveelheden glucose en fructose bevat het kleine sporen aminozuren, voornamelijk proline. Honing wordt niet 'slecht' zelfs na een lange opslagtijd. De reden is dat het hoge monosacharose en lage water gehalte elke vorm van gisting od bacteriele groei tegengaat. Als men een pot honing laat staan voor een zeer lange tijd dan zijn er wel effecten. In principe is honing een super verzadigde oplossing van monosachariden. Na verloop van tijd zullen deze kristalliseren. Deze kristallisatie kan makkelijk worden omgekeerd door een langzame verhitting naar de amorfe toestand van daarvoor. Als de honing enige jaren staat, wordt deze bruiner. Deze verkleuring wordt veroorzaakt door de langzame reactie van de sporen aminozuren en de suikers in een zeer langzame Maillard reactie. Er zijn verhalen van honing gevonden in graven van faraos die nog eetbaar was. Ik weet niet zeker of ik het zou proberen. De Maillard reactie zorgt zeker voor een paar andere smaken.
Tenslotte wordt de Maillard reactie gekatalyseerd door een basisch milieu. Door vlees te marineren in bakpoeder of wit van eieren zal het beter bruin worden. Niet te veel bakpoeder gebruiken, anders zal het vet in de vlees tot zeep vergaan.
Men kan zich afvragen, hoe is de Maillard reactie anders dan karamellisatie? Karamellisatie is eigenlijk niets anders dan een thermolyse van de koolhydraten en oxidatie daarvan. Er zijn geen aminozuren bij betrokken en dit levert dan ook een gehaal ander geuren spectrum op. Geen zwavel (S) of stikstof (N) atomen komen er in voor, dus men kan niet de vervelende (of de heerlijke) aroma's krijgen die worden geassocieerd met bijvoorbeeld het roosteren van vlees of andere eiwitten. Alles bij elkaar heel ingewikkeld, experimentele biochemie, maar het geeft wel veel lekkere resultaten op als het in de juiste omgeving met de juiste ingredienten wordt gedaan.
*) Aromatisch in de chemische zin betekent dat het molecuul een ringstructuur heeft met onverzadigde bindingen, hierdoor zijn de valentie-elektronen vrij om door het molecuul te bewegen, het heeft niets per se met geur eigenschappen te maken
No comments:
Post a Comment